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Gli alcani

Gli alcani sono idrocarburi saturi che impiegano solo legami singoli.

La formula generale degli alcani è CnH2n+2, cioè ogni membro della famiglia differisce dal successivo per un gruppo metilene, CH2.

Ogni atomo di carbonio ha ibridazione sp3 ed è legato a 4 atomi mediante legami sigma.

Per esempio, per n=1 abbiamo il metano (CH4), per n=2 l’etano (C2H6), per n=3 il propano (C3H8), per n=4 il butano (C4H10) ecc.

Per n>3 esistono più isomeri di struttura che hanno differenti proprietà chimiche e fisiche. Gli alcani a catena lineare sono chiamati normali (n-). Gli altri sono detti ramificati. Per esempio, nel caso del butano abbiamo l’n-butano e l’isobutano con le rispettive formule:

 

Per n>4 il nome degli alcani si ottiene dalla radice greca del numero di atomi di carboni con il suffisso -ano; per esempio l’alcano con 6 atomi di carbonio è detto esano (es- radice greca per sei).

Se da un alcano eliminiamo un atomo di idrogeno, otteniamo un gruppo alchilico che viene denominato con il nome dell’alcano con il suffisso -il; per esempio eliminando un atomo di idrogeno dal metano otteniamo il gruppo metile (-CH3), dall’etano il gruppo etile (-C2H5).

Un gruppo alchilico può sostituire un atomo di idrogeno in un alcano; per esempio, partiamo dall’eptano (7 atomi di carbonio) e consideriamo il seguente composto:

Come si vede, abbiamo 2 gruppi metile che hanno sostituito 2 atomi di carbonio. Come si chiamerà il composto? Le regole sono queste:

  • Trovare la catena più lunga di atomi di carbonio. Non è detto che questa catena sia riportata in linea retta. –> 7
  • Denominare la catena con il nome dell’alcano appropriato. –> eptano
  • Identificare i sostituenti e assegnare loro il nome di gruppo appropriato. –> metil-
  • Numerare la catena in modo tale da assegnare ai sostituenti alchilici i numeri più bassi possibile.
  • Elencare i gruppi in ordine alfabetico prima del nome della catena principale.
  • Far precedere i nomi dei gruppi da un prefisso (di, tri) che indichi quanti di essi sono presenti nelle molecole. Davanti al prefisso, elencare i numeri di ogni gruppo nella molecola e separare i numeri con un trattino.

Il composto è il 2,4-dimetileptano.

Ovviamente la nomenclatura può diventare molto complicata per molecole molto complesse.

Il tutto viene ulteriormente complicato dal fatto che, oltre a formare catene, gli atomi di carbonio possono formare degli anelli. I cicloalcani sono anelli formati esclusivamente da gruppi CH2 con formula generale CnH2n (n>3; la formula è analoga a quelli degli alcheni dei quali i cicloalcani sono isomeri strutturali).

La nomenclatura segue le stesse regole adottate per gli alcani, premettendo il prefisso ciclo- (per esempio ciclopropani).

Gli alcani a catena lineare dal metano al butano sono gassosi e inodori, dal pentano al pentadecano (15 atomi di carbonio) sono liquidi, gli altri sono solidi e inodori.

Gli alcani sono insolubili in acqua, ma sono buoni solventi per molte sostanze organiche. Avendo densità massima pari a 0,8 g/cm3 per cui galleggiano sull’acqua.

 

Indice materie – Chimica – Gli alcani – Continua

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