Andare a pennello (anche calzare a pennello) è un’espressione di uso comune che significa andare “perfettamente”, “benissimo”, “alla perfezione”; è spesso usata per riferirsi a capi di vestiario appropriati che sembrano essere stati disegnati appositamente per la persona che li indossa; la si usa anche in riferimento a definizioni, soluzioni o soprannomi che si adattano a situazioni o persone o altro.
È molto probabilmente un’espressione collegata alla perfezione con la quale i pittori utilizzano il pennello. Il Dizionario della lingua italiana (Tommaseo) riporta: “Fare eccellentemente bene, come se sia fatta col pennello, col quale si fa giusto quel che s’ha da fare”.

Se un abito calza a pennello significa che si adatta alla perfezione a chi lo indossa